Чайки широко використалися запорізькими козаками для швидкого нападу на ворогів і настільки ж швидкого відступу. Відомі випадки тривалих походів аж до берегів Босфора.

• У 1515 року запорізькі козаки на 32 чайках вчинили набіг на Очаків.
• У 1556 року козаки на чайках захопили передмістя Очакова.
• 1559 — знаменитий Кримський похід. Флотилія зі 150—200 чайок і дубів спустилася від Хортиці по Дніпру, захопила два турецьких кораблі і висадила війська на західному узбережжя Криму неподалік від Перекопа. Після декількох успішних сутичок із загонами Девлета I Гирея запорожці взяли Кафу, головний невільничий ринок, звільнили полонених співвітчизників і успішно повернулися на Хортицю.
• У 1576 і 1590 роках вчинено успішні набіги на Синоп і Трапезунд.
• У 1606 року козаки напали на Варну.
• 1608 рік – напад на Перекоп.
• 1609 – напад на гирло Дунаю.
• 1615 рік – похід козаків на Азов.
• 1616 рік – похід на Синоп.
• 1633 – напади на Азов, Ізмаїл, Кілію.
• 1637 – похід на Азов.
• У 1651 р. 900 козаків на 12 чайках захопили 3 турецьких кораблі, розгромили м. Кам'яний Базар, взяли в полон 600 турків. По дорозі назад, занесені бурою до черкаських берегів, вони продали багато полонених.
• В 1652 р. 1000 козаків напали на Стамбул, спустошили околишні населені пункти й захопили в полон 150 чоловік. По дорозі назад їх наздогнали 10 султанських бойових суден, однак козаки зуміли знищити більшу частину турків і розігнати їхні кораблі. Даний факт свідчить про велику майстерність ведення морського бою.

Чайки також активно використалися і після зруйнування Запорізької Січі у 1775 році. Зокрема, флотилія запорожців зіграла вирішальну роль у московсько-турецьких війнах кінця XVIII століття під керівництвом Алєксандра Суворова. Судна надали допомогу московським військам у взятті Очакова, Ізмаїла, Акермана, Мачин і Бендер.

• Під час Кінбурнскої баталії у травні 1788 р. гарнізону Суворов викликав на допомогу десять човнів з «добрими молодцями», які відбивали атаки турецьких суден з боку лиману.
• Під керівництвом Антона Головатого Чорноморська флотилія захопила острів Березань — важливий стратегічний пункт у гирлі Дніпра. За проханням Суворова козаки на чайках тихо підійшли до острова, зробили залп з гармат і гвинтівок, а потім десантувалися на берег, де після навального штурму опанували береговими окопами й артилерійською батареєю.
• У жовтні 1790 р. козаки допомогли російським піхотинцям опанувати фортецею Кілія, а незадовго і придунайськими замками Тульча і Ісикча.
• При взятті Ізмаїла 24 грудня 1790 р. сто козацьких суден під командуванням Головатого атакували Ізмаїл з боку Дунаю і під градом ядер і картечі висадили десант для штурму фортеці. Суворов особисто відзначав у рапорті до Потьомкіна «полковника й кавалера Головатого, що відмінною хоробрістю, працею і постійним старанням не тільки війську своєму подавав приклад, але й сам діяв безстрашно».
• Після взяятя фортеці Хаджибей і початку побудови там нового міста (який пізніше назвуть Одесою) 4 липня 1794 р. у спеціальному рапорті на ім'я генерал-фельдмаршала Румянцева Суворов запропонував використати при створенні місцевої команди моряків досвід і можливості тих українських козаків, які не відправилися на Кубань. У результаті, 12 козацьких «чайок» склали основу одеської флотилії.